Читать онлайн «Механизмы реакций в органической химии»

ЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ П. САЙКС PETER SYKES University of Cambridge A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry LONGMAN, LONDON 1971 П. САЙКС МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИЗДАНИЕ 3-е по 3-му английскому изданию A971-г. ) Перевод с английского под редакцией проф. Я. М. Варшавского МО СКВА ИЗДАТЕЛЬСТВО «ХИМИЯ» 1977 547 C12 УДК 547:541. 124 Сайке П. С12 Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ. под ред. проф. Варшавского Я. М. Изд. 3-е, М. , «Химия», 1977. 320 с, 2 табл. , 6 рис. , список литературы 49 ссылок. В этой широко известной книге излагаются основные сведения о строении органических соединений и о связи их строения с реакционной способностью. Рассматриваются основные типы механизмов химических реакций. Характерной особенностью книги является сочетание строгости и научной точности с доступностью изложения. Небольшая по объему книга отражает современное состояние представлений о механизмах ор- органических реакций и может служить прекрасным дополнением к имею- имеющимся учебным пособиям по органической химии. Она предназначена для очень широкого круга лиц — студентов, аспирантов, научных работников и инженеров-химиков, а также работ- работников смежных специальностей, интересующихся проблемами реакцион- реакционной способности и механизма химических реакций. Первый русский перевод книги, вышедший в 1971 г. , был сделан со второго английского издания. Второе русское издание представляет собой перевод с третьего, значительно переработанного и дополненного автором английского издания книги. В настоящем третьем русском издании исправлены опечатки, замеченные во втором русском издании и дополнен список рекомендуемой литературы. М. , Б р е у с о- вым Ю. Н. , Смирновым В. Н. , Варшавским А. Я- и Бочаровым А. Р. Тодда Из предисловия автора к первому английскому изданию 13 Из предисловия автора к третьему английскому изданию 15 Глава I. Структура и реакционная способность. Механизм реакций— 17 1. Атомные орбитали 17 2. Гибридизация 20 3. Связи в соединениях углерода 21 Простые углерод-углеродные связи 22 Двойные углерод-углеродные связи 23 Тройные углерод-углеродные связи 25 Углерод-кислородные и углерод-азотные связи 26 Сопряжение : 27 Бензол и ароматичность —. '. 29 Условия, необходимые для делокализации 33 4. Разрыв и образование связей 35 5. Факторы, влияющие на доступность электронов в связях и в отдельных атомах __ __ _— 36 Индуктивный эффект . 36 Мезомерный эффект или эффект сопряжения 38 Эффекты, изменяющиеся во времени 41 Сверхсопряжение (гиперконъюгация) 41 6. Стерические эффекты 43 7. Классификация реагентов 45 8. Типы реакций —— — . 48 Глава 2. Энергетика, кинетика и пути исследования механизма реакций 52 1. Энергетика реакций 52 2. Кинетика реакций — 55 Скорость реакции и свободная энергия активации 57 Кинетика и понятие о стадии, лимитирующей скорость реакции 58 Кинетический и термодинамический контроль 62 3.