Читать онлайн «Химия алифатических и алициклических нитросоединений»

' S47 химия АЛИ ФА ТИЧЕСКИХ И АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ НИ ТРОСОЕДИНЕНИИ МОСКВА ИЗДАТЕЛЬСТВО «ХИМИЯ» 1974 УДК 547. 2324-547. 592. 15 Х46 Химия алифатических и алициклических нитросоединений. Л1. , «Химия», 1974. 416 стр. ; 50 табл. ; 12 рис. ; список литературы; 1895 ссылок. Настоящая монография является первым в отечественной литературе опытом обобщения обширной литературы по хи- химии алифатических и алициклических нитросоединений, ши- широко применяющихся в нефтеперерабатывающей и фармацев- фармацевтической промышленности, в производстве полимерных ма- материалов, взрывчатых веществ и порохов, а также в ряде других отраслей промышленности и сельского хозяйства. В монографии обобщен материал по методам синтеза, свойствам и путям применения алифатических и алицикличе- алициклических моно- и полинитросоединений — нитроалканов, ннтро- спиртов, галогеннитроалканов, непредельных нигросоединепий, нитроамшгов, нитроцикланов и элементоорганических нитро- соедииений. Книга предназначена для химиков-исследователей и технологов, занимающихся синтезом или переработкой нитро- нитросоединений. Она может быть полезна для студентов старших курсов химических вузов и аспирантов, а также для химиков, работающих в области химии взрывчатых веществ. Авторы: НОВИКОВ С. С, ШВЕХГЕЙМЕР Г. А. , СЕВОСТЬЯНОВА В. В. , ШЛЯПОЧНИКОВ В. СОДЕРЖАНИЕ Введение 7 Глава 1. Нитроалканы 9 Методы получения нитроалканов 9 Синтез мононитроалканов 9 Синтез полинитроалканов 18 Физические свойства нитроалканов 25 Химические свойства нитроалканов 25 Двойственная реакционная способность анионов нитроалканов . . . 26 Нитроновые кислоты . . . - 30 Нитроновые эфиры 32 Конденсация нитроалканов с альдегидами и кетонами (реакция Анри) 37 . Присоединение нитроалканов к соединениям с активированной двой- двойной связью (реакция Михаэля) 39 Конденсация нитроалканов с альдегидами и аминами (реакция Ман- ниха) 41 Действие минеральных кислот 43 Действие щелочей 45 Галогенирование нитроалканов 45 Восстановление нитроалканов 45 Окисление нитроалканов 46 Замещение нитрогруппы 47 Прочие реакции 48 Литература 49 Глава 2. Нитроспирты 56 Методы получения нитроспиртов 56 Введение нитрогруппы в соединения, содержащие гидроксильмую группу об Введение гидроксильной группы в соединения, содержащие нитро- группу 56 Одновременное введение нитро- и гидроксильной групп 59 Конденсация нитросоединений с альдегидами и кетонами (реакция Анри) 62 Физические свойства нитроспиртов 73 Химические свойства нитроспиртов 73 Реакции с участием нитрогруппы 73 Реакции с участием гидроксильной группы 75 Реакции с участием сс-атомов водорода 94 Реакции с участием нескольких реакционных центров 97 Расщепление нитроспиртов 99 Диссоциация нитроспиртов 100 Применение нитроспиртов 100 Литература 101 !• 3 Глава 3. Галогеннитроалканы ; . • . Л15 а-Галогеннитроалканы . . . • • ¦ . . 115 Методы получения . . 115 Галогенирование солей нитроалканов 115 Получение сс-галогеннитросоединеннй из оксимов альдегидов и ке- тонов И 8 Другие методы 119 Физические свойства а-галогеннитроалканов 120 Химические свойства сс-галогеннитроалкаков 122 Реакции с участием атома галогена 122 Реакции с участием подвижного атома водорода 126 Реакции с участием нитрогрушш . . . . 127 C- и \-Галогешштроалканы 127 Методы получения 127 Нитрогалогенирование - 127 Методы раздельного введения галогена или иитрогрунпы ... . 129 Синтез \;"галогеииитРоалкан°в 131 Физические сеойстзя C- и у-галогенкитроалканов . • • • • . . 133 Химические свойства Р- и \:"галогеннитРоалка1ЮБ 133 Реакции с участием атома галогена . . . 133 Реакции с участием нитрогруппы 135 Реакции с участием подвижного атома водорода ... ... . 135 Применение галогсннитросоедилений 136 Литература 136 Глава 4.