Читать онлайн «Фармакология адамантанов»

И. С. Морозов, В. И. Петров, С. А. Сергеева ФАРМАКОЛОГИЯ АДАМАНТАНОВ ВОЛГОГРАД - 2001 УДК 615. 31:547. 592. 1 Рецензенты: Академик РАМН, доктор медицинских наук, профессор СЕРГЕЕВ Павел Васильевич; член-корреспондент РАМН, доктор медицинских наук, профессор ШАШКОВ Виктор Степанович. Морозов И. С, Петров В. И. , Сергеева С. А. Фармакология адамантанов. -Волгоград: Волгоградская медицинская академия. 2001,- 320 с. Авторы выражают благодарность сотрудникам НИИ фармакологии РАМН (г. Москва) и НИИ фармакологии МЗ РФ (г. Волгоград), а также Т. А. Тихоновой за помощь в подготовке монографии. Морозов И. С, 2001. Петров В. И. ,2001. СергееваС. А. , 2001. 1 ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И МЕДИЦИНСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ИЗВЕСТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА И ДРУГИХ КАРКАСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1. 1 Адамантан - представитель класса предельных каркасных углеводородов Каркасными соединениями называют те, в которых ковалентные связи между атомами всей или части молекулы замыкают внутри себя некоторый объем. Среди каркасных углеводородов к настоящему времени наиболее изучен рядадамантана [Е. И. Багрий, 1989]. Это углеводороды, которые содержат как минимум один фрагмент адамантана. Ада- мантан-трицикло [3,3,1,137] декан, его брутто-формула С10Н16, он состоит из трех циклогексановых колец в конформации "кресло". Атомы углерода в молекуле адамантана расположены в такой же последовательности, как в кристаллической решетке алмаза (адамант-непобе- димый-греческое название этого минерала). Используются следующие изображения структурной формулы молекулы адамантана [Е. И. Багрий, 1989] В отсутствии заместителей четыре третичных (узловых) атомов углерода в положениях 1, 3, 5, 7 эквивалентны. Эквивалентными являются и шесть вторичных (мостиковых) атомов углерода (2,4,6,8,9,10). При одном заместителе возможно два структурных изомера: 1 - и 2-заме- щенные (например 1- и 2-метиладамантаны). При сложном заместителе название образуют с использованием в качестве основы его наименование и радикала (1- или 2-адамантил). Например 2-(1 -адамантил) -2, 3-диметилбутан 4 СНз СНз НгС—С—СН—СНз Производные адамантана с мостиковыми заместителями, в зависимости от их ориентации по отношению к плоскости общего для них цик- логексанового кольца, обозначают как цис-(а) или транс-(в): СНз СН3 Н3С V 1,4а-диметиладамантан (цис-) Н3С 1,4°-диметиладамантан (транс-) Для полизамещенных производных адамантана с несколькими мостиковыми заместителями в разных циклогексановых кольцах каркаса для обозначения их ориентации не существует общепринятой номенклатуры, некоторые ее принципы изложены в монографии И. Е. Багрия (1989). Конденсированные биядерные структуры адамантана могут иметь 1,2,3 или 6 общих атомов углерода. Эта группа углеводородов получила название [п]-диадамантов, п - число общих атомов углерода. 6- Диадамантан имеет тривиальное название диамантан (конгрессан). Соответственно ниже приведены структурные формулы 3-, 2-, и 1- диамантана. 5 Существуют адамантаны с большим числом конденсированных ядер (триамантан и т. д. ).