Читать онлайн «Реакции и методы исследования органический соединений»

РЕАКЦИИ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Под редакцией академика И. Л. КНУНЯНЦА, члена-корреспондента АН СССР Н. Н. МЕЛЬНИКОВА, профессора А. Ф. ГРАПОВА, профессора В. Д. СИМОНОВА /(183552 г Курская ] й^ет^я библиотек I т. Н1Н:АСЕЕРД | МОСКВА «ХИМИЯ» 1986 647 P 31 УДК 547 Редакционная коллегия: академик И. Л. КНУНЯНЦ, член-корреспондент Н. Н. МЕЛЬНИКОВ, профессоры А. Ф. ГРАПОВ и В. Д. СИМОНОВ. Авторы: Л. Л. Томилов, К. М. Смирнов, С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, М. Л. Игнатенко УДК 547 Реакции и методы исследования органических соединений. М. : Химия, 1986, 176 с. Серия справочников РИМИОС содержит исчерпывающие материалы по важнейшим методам исследования органических соединений. В данной книге (вып. 26) рассмотрены реакции получения органических соединений методами электрохимического восстановления и гидродимеризации; синтез соединений со связью фосфор-углерод взаимодействием хлоридов пентакоординированного фосфора с нуклеофилами, а также методы получения хлоропроизводных пиридина. Предназначена для научных работников: химиков, биологов, фармакологов и инженеров-химиков, работающих в области исследования сложных и физиологически активных соединений. Табл. 15. Ил. 1. Библиограф, список: 786 назв, 1803000000-064 Р 050(01)^86 64~8в © Издательство «Химия», 1986 г. СОДЕРЖАНИЕ Предисловие 5 1. РЕАКЦИИ ГИДРОДИМЕРИЗАЦИИ. Л. Я. Томилов, К. М. Смирнов 6 1. 1. Введение 6 1. 2. Катодная гидродимеризация 7 1. 2. 1. Пути образования гидродимеров при катодных процессах 7 1. 2. 2. Гидродимеризация карбонильных соединений 10 1. 2. 3. Гидродимеризация а,р-ненасышенных карбоновых кислот и их производных 17 1. 2. 4. Гидродимеризация гетероциклических соединений 20 1. 2. 5. Гидродимеризация оснований Шиффа 21 1. 2. 6. Гидродимеризация ненасыщенных углеводородов 22 1. 2. 7. Гидроциклизация 22 1. 3. Химические методы гидродимеризации 24 1. 3. 1. Действие активного водорода 24 1. 3. 2. Действие активных металлов и амальгам 25 1. 3. 2. 1. Карбонильные соединения 26 1. 3. 2. 2. Ненасыщенные нитрилы 28 1. 3. 2. 3. Карбоновые кислоты и их производные 30 1. 3. 2. 4. Гетероциклические соединения и азометины 31 1. 3. 2. 5. Ненасыщенные углеводороды 31 1. 3. 3. Действие металлов в необычном валентном состоянии 32 1. 3. 3. 1. «Анодное восстановление» 33 1. 3. 3. 2. Действие реактива Mg + Mgl2 33 1. 3. 3. 3. Действие реактивов Гриньяра в присутствии хлорида кобальта 36 1. 3. 4. Гидродимеризация солями хрома и ванадия 36 1. 3. 5. Действие гидридов металлов 37 1. 3. 6. Действие эфиров фосфористой кислоты 38 1. 4. Примеры реакций гидродимеризации 39 (1) Катодная гидродимеризация и гидроциклизация ЗЭ (2) Действие активных металлов 97 (3) Действие солей ванадия 98 (4) Действие эфиров фосфористой кислоты 99 Библиографическийсписок 99 2. С-ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ НУКЛЕОФИЛОВ ХЛОРИДАМИ ПЕНТАКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА. С. В. Фридланд, Ю. К. Малков 106 2 1. Введение 106 2. 2. Реакции пентахлорида фосфора с непредельными соединениями 107 2. 2. 1. Реакции с олефинами 107 2. 2. 2. Реакции с непредельными простыми эфирами 112 2. 2. 3. Реакции со сложными эфирами енолов 114 2. 3.