Читать онлайн «Природные и модифицированные изофлавоноиды»

УДК 547. 814. 5 К 14 Печатается по решению бюро отделения химии и химической технологии Северо-Кавказского научного центра высшей школы Рецензенты: кандидаты химических наук Е. В. Кузнецов, Е. Ш. Каган Казаков А. Л. , Хиля В. П. , Межерицкий В. В. , Литкеи Ю. Природные и модифицированные изофлавоноиды. —Изда тельство Ростовского университета, 1985. —184 с. В монографин представлены и обсуждены сведения о природных изофлавонондах, их биогенезе и биологическом действии, Впервые дается единая классификация методов синтеза нзофлавонов и их гетероаналогов. На современном уровне обсуждены механизмы реакций, лежащих в основе этих методов. В книге обсуждается математическая модель «структура — действие», позволяющая получать прогностические химические структуры нзофлавонов направленного фармакологического действия. Обширный экспериментальный материал, посвященный распространению изофлавонондов в растениях, их физико-химическим характеристикам и фармакологической активности, обобщен в виде таблиц. Монография рассчитана на химиков, биологов, фармакологов. „1803000000-071 ооор К М175(03)-85 33"85 © Издательство Ростовского университета, 1985. ОГЛАВЛЕНИЕ Введение 5 Глава 1. Распространение нзофлавонондов в растениях ... 7 Литература 26 Глава 2. Биогенез нзофлавонондов 30 2. 1. Роль меченых атомов при выяснении путей биосинтеза 30 2. 2. Роль энзимов в процессах биосинтеза 37 Литература 40 Глава 3. Методы обнаружения, выделения нзофлавонов нз растительного сырья и установление их строения ... 44 3. 1. Методы обнаружения нзофлавонов 44 3. 2. Способы выделения н установления строения нзофлавонов 53 3. 3. Спектрофотометрнческое определение флавонолов н нзофлавонов прн совместном присутствии ... 57 Литература 60 Глава 4. Методы синтеза нзофлавонов 62 4. 1. Синтезы нзофлавонов нз 2-оксндезокснбензоннов . 63 4. 1. 1. Ортоэфнрный метод 64 4. 1. 2. Получение нзофлавонов с применением амидов . . 66 4. 1. 3. Реакция 2-оксндезокснбензоинов с цнанндамн . 66 4. 1. 4. Синтез нзофлавонов с применением гетероциклических формнлнрующнх агентов 67 4. 1. 5. Синтез нзофлавонов по реакции Кляйзена. ... 68 4. 1. 6. Перегруппировка 2-ацетоксндезокснбензоннов и их енолацетатов 69 4. 1. 7. Ацнлнрованне 2-оксндезокснбензоинов ангидридами карбоновых кислот 71 4. 1. 8. Ацнлнрованне 2-оксндезокснбензоннов этоксалнл- * хлоридом ', . . -* ~Ц. ' . 72 4. 2. Синтезы нзофлавонов на основе 2'-окснхалконов . 74 4. 2. 1. Синтез нзофлавонов нз 2'-1Ю-халкон-эпокси'дов . ■ 74 4. 2. 2. Синтез нзофлавонов с применением солей таллия (III) 79 4. 2. 3. Получение нзофлавонов нз 2'-окснхалконов с применением азидов 85 4. 3. Другие способы получения нзофлавонов ... . 86 4. 3. 1. Синтез нзофлавонов нз фенолов 86 4. 3. 2. Окисление н дегидрирование изофлавононов и нзофлаванов 87 4. 3. 3. Особые подходы к синтезу нзофлавонов ... . 87 4. 4. Получение новых производных нзофлавонов нз соединений нзофлавоновон структуры 88 4. 4. 1. Реакция фенольных гндрокснльных групп ... 88 4. 4. 2. Превращения других заместителей ... . . 92 4. 4. 3. Введение новых заместителей в ароматические ядра 92 4. 5.