Читать онлайн «Синтезы органических препаратов. Сборник 12»

ORGANIC SYNTHESES An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation. of Organic Chemicals VOLUMES 40 and 41 1960—1961 MELVIN S, NEWMAN, JOHN D. ROBERTS EDITORS-IN-CHIEF NEW YORK-LONDON СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ Сборник 12 Перевод с английского проф А. Ф, П Л АТЭ ИЗДАТЕЛЬСТВО «М И Р» Москва 196 4 Книга представляет перевод очередных 40 и 41-го выпусков серии "Organic Syntheses". Она содержит 68 проверенных мето- методик получения интересных органических соединений, которые могут служить исходными препаратами для дальнейших синте- синтезов. Обращает внимание то обстоятельство, что в книге значи- значительное место занимают прописи получения препаратов, впервые синтезированных лишь в последние годы. При этом особое вни- внимание уделено таким примерам, которые являются как бы иллю- иллюстрациями новых общих типов реакций или служат для синтеза новых рядов соединений. Книга предназначена для широкого круга химиков-органи- химиков-органиков — работников научно-исследовательских институтов и завод- заводских лабораторий. Редакция литературы по химии 2-АМИНОФЛУОРЕН B-Флуорениламин) У\/\/\/ 3N,H. 2 ч/ NH2 3N2 + 4Н2О Предложил: П. М. Дж. Бевин 1. Проверили: Дж. Шихан и Р. Э. Чендлер. Получение В 2-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой (примечание 1), обратным холодиль- холодильником и капельной воронкой, помещают 30 г чистого 2-нитро- флуорека с т. пл. 157° (см. Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 385) и 250 мл 95%-ного этилового спирта. Реакционную смесь на- нагревают на паровой бане до 50°, после чего прибавляют 0,1 г катализатора—палладия на угле (предварительно смоченного спиртом) (примечание 2) и пускают в ход мешалку. В течение 30 мин из капельной воронки приливают около 15 мл гидразин- гидрата (примечание 3). Затем прибавляют дополнительно 0,1 г катализатора (предварительно смоченного спиртом), после чего смесь нагревают, пока не начнется спокойное кипение спирта. Через 1 час нитрофлуорен полностью растворяется и жидкость становится почти бесцветной. Катализатор отфильтровывают с небольшим отсасыванием через тонкий слой бумажной массы (примечание 4). Колбу опо- ополаскивают 30 мл горячего спирта, который затем используют для промывания катализатора и бумажной массы. Соединенные фильтраты выпаривают в вакууме до объема около 50 мл (при- (примечание 5), а затем нагревают до кипения при атмосферном давлении. После этого медленно приливают 250 мл горячей воды, в результате чего 2-аминофлуорен выпадает в виде бес- бесцветного кристаллического порошка. После охлаждения в бане со льдом 2-аминофлуорен отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе в темноте. Препарат плавится при 127,8—128,8° (примечание 6); выход его составляет 24—25 г (93—96% теоретич. ). Примечания 1. Если смесь не перемешивать, то процесс растворения нитрофлуорена протекает дольше. СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ 2. Подходящим катализатором может служить 10%-ный пал- ладированный уголь. 3.