Б. Б. Семенов М. А. Юровекая
ПРЕПАР АТИВНАЯ ХИМИЯ
rРАМИНОВ
ОП+.
C'h.
. "7H
Москва 2005
ББК 24. 236
С 30
Семенов Б. Б. , ЮРО8ская М. А. Предисловие... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . . ... . . 2
rрафический абстракт... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 3
1. Методы полученни rpaMHHoB ... . . ... ... ... . ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... . ... . ... ... ... ... . ... . 43
1. 1. Выделение rpамина из природноro сырья ... ... ... ... ... ... . ... . . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 43
1. 2. Синтез производных 3(диалкиламиио)метилиндолов по
реакции Манниха ... ... . . ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... . . ... ... . ... ... ... . . ... ... ... ... ... ... ... ... . . 44
1. 3. Сиитез производных 4(диалкиламиио)метилиидолов по
реакции Манниха ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 77
1. 4. Сиитез производиых 5-(диалкиламнно)метилиндолов по
реакции Манниха ... ... . ... ... . ... ... ... ... ... . ... . ... ... . ... ... ... . . ... . ... ... ... . . ... ... . . ... ... . ... 82
1. 5. Синтез производиых 6(диалкиламино)метилиидолов по
реакции Маиииха ... ... . ... . . ... ... . . ... . ... ... ... ... ... ... . . ... . . ... ... . ... ... ... . . ... . . '" ... ... . ... 83
1. 6. Синтез производиых 1 (диалкиламино)метилиндолов по
реакции Манииха ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... ... . . ... ... ... . ... . . ... ... ... ... ... ... . . . 84
1. 7. Синтез производиых 2-(диалкиламиио)метилиндолов по
реакции Маиииха ... ... . ... . . ... ... ...
. . ... ... . . . , ... ... . ... ... . . ... ... ... . ... ... ... ... . . . . , ... ... . ... 85
1. 8. Синтез производиых 2-(диалкиламиио)метилиндолов ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 87
1. 9. Прочие методы синтеза rpамииов ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 94
2. Сннтезы на основе rpaMHHoB ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . . 97
2. 1. Реакции с нуклеофилами ... ... ... ... ... . ... . . ... ... ... . ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 98
2. 1. 1. Реакции с С-иуклеофилами ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . . ... ... ... ... ... ... . . 98
2. 1. 2. Реакции с sиуклеофилами ... ... ... . ... ... ... ... ... ... . . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 145
2. 1. 3. Реакции с N-нуклеофилами ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... . ... ... . . . . 152
2. 1. 4. Реакции с Оиуклеофилами ... ... ... ... ... ... . . ... ... ... ... ... ... . ... . . ... ... ... ... ... ... ... ... . 160
2. 1. 5. Реакции с Рнуклеофилами ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . . ... ... ... ... ... . 162
2. 2. Прочие реакцни rpaMHHoB ... ... ... . . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . . 164
2. 2. 1. Реакции по (диметиламино)метильиой rpynne ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 164
2. 2. 2.