Читать онлайн «Практические работы по органической химии. Выпуск первый»

Ю. К ЮРЬЕВ ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИЙ СИНТЕЗЫ С ПОМОЩЬЮ ЦИНК- И МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ И ДЕПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ ДОПУЩЕНО МИНИСТЕРСТВОМ ВЫСШЕГО ОБР A3 О Ч АН ИЯ СС С Р В КАЧЕСТВЕ УЧЕБНОГО П О'С О Б ИЯ ДЛЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗА ВЕДЕНИЙ ИЗДАТЕЛЬСТВО МОСКОВСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 19 5 7 Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Московского университета ПРЕДИСЛОВИЕ Практикум по органической химии в Московском государственном университете, благодаря своему построению по основным синтетическим методам органической химии, уже на протяжении ряда десятилетий не является иллюстративным придатком теоретического курса, что придает ему самостоятельное значение. Расширению кругозора в области органического синтеза служит лекционный курс «Синтетические методы органической химии», читаемый для студентов химического факультета при прохождении ими практикума по органической химии. Программа практикума, а также лекционного курса была разработана коллективом профессоров, доцентов и ассистентов кафедры органической химии, руководимой ранее академиком Н. Д. Зелинским и в настоящее время академиком А. Н. Несмеяновым. Предлагаемый выпуск сборника «Практические работы по органической химии» должен в некоторой мере восполнить отсутствие руководства, построенного по синтетическим методам органической химии соответствующего уровня требований, предъявляемых к студентам химических факультетов университетов. В первом выпуске приводятся примеры синтезов с помощью цинк- и магнийорганических соеди- 3 нений, а также работы по полимеризации, деполимеризации и поликонденсации органических соединений. Примерам синтезов предшествует материал из соответствующих разделов лекционного курса «Синтетические методы органической химии», представ; ляющий в кратком извлечении синтетические возможности каждого метода в приложении к различным классам органических соединений. Составитель выпуска примет с благодарностью все критические замечания по поводу приведенного материала, которые могли бы помочь в дальнейшей работе над руководством. Профессор Ю. К- Юрьев Ю. К. ЮРЬЕВ И Р. Я. ЛЕВИНА СИНТЕЗЫ С ПОМОЩЬЮ ЦИНК- И МАГНИЙ- ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВВЕДЕНИЕ В 1864 г. А. М. Бутлеров* впервые применил цинкорга- ническое соединение для синтеза . третичного бутилового спирта: CHS-C = О + 2(CH3)2Zn — I С1 СН3 I . —-СН,-С—OZnCH3 + CH8ZnCl I ' I сн, I н2о ф2Н20 \ (CH3)3COH + CH4 + Zn(OH)2 + CH4+ZnC10H В дальнейших исследованиях Казанской школы химиков — А. М. Бутлерова, М. Д. Львова, А. М. Зайцева, Е. Е. Вагнера, С Н. Реформатского — цинкорганические соединения с успехом применялись Для синтеза спиртов, оксикиелот, кето- нов, углеводородов. В 1885 г. А. М. Зайцев** разработал новый метод получения предельных спиртов, заключающийся в действии цинка на смесь алкилгалогенидов с кетонами: ' OZnX ОН R\ к\ / н2о к\ / ^C-O-i-R'X + Zn—► ^с' --L* С +ZnXOH. W v/' R1 R R1 * A. M. Бутлеров. Z. Chemie, 1864,385; Уч.