Читать онлайн «Синтезы а,б-непредельных соединений»

Министерство высшего и среднего специального образования РСФСР Чувашский государственный университет им. И. Н. Ульянова СИНТЕЗЫ ai ,p -НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Методические указания к лабораторным занятиям Чебоксары - 1965 Цель методических указаний - помочь студентам в в'-1^- нии лабораторных работ по спецкурсам "Методы синтеза сг;оми- сг;омических соединений" и "Физико-химические методы исслрд'Ч1''1'11" органических соединений". 5 них включены общие и конкретные методики синтезов рв^н образных оС, /5-непредельных соединений, приведены их конгтп1. - ты. Указания предназначены' для студентов ТУ—УI курсов химичес- химического факультета. План издания методической литературы 1985 г. поз. 78. Составители: канд. хим. наук, доцент О. Е. Насакин, П. М. Лу- П. М. Лукин, А. Н. Лыщиков. Отв. редактор: канд. хим. наук, доцент В. В. Кормнчев. Одними из наиболее реакционноспособных органических соеди- соединений является оС, (i -непредельные соединения. Они широко используются химиками- органиками для синтеза разнообрагзных классов органических соединений, а также являются кЛАСсичесни- ии объектами для теоретических исследований. В связи с тем, что одним из главных научных направлений кафедры органической химии Чувашского государственного университета им. И. Н. Ульяно- им. И. Н. Ульянова является изучение реакционной способности злементооргани- ческих соединений и полициансодержащих С-Н кислот по отноше- отношению к at, /5 -непредельным соединениям, то в соответствии С этим формируется и лабораторный практикум по спецкурсам: "Методы синтеза органических соединений", "Фиеиио-химические методы исследования органических соединений". До сих пор больший неудобством в проведении практических занятий была разбросанность препаративных методов получения указанных соединений по периодической научной литератугда. В настоящих методических указаниях собрано, обобщено и проверено боль- большое количество прописей,помещенных в более чем 50 научных статьях. Вначале расположены прописи получения ot, ft -непредельных альдегидов, евтеи- кетонов, далее следуют производные, со- содержащие две карбонильные группы, основания Шиффа dL, /8 -не- -непредельных альдегидов и кетонов, -непредельные кисяоты, нитроолефииы и °L, fi -непредельные соединения, содержащие тройную связь. Внутри каждой группы вначале приводятся типо- типовые синтезы, затеи конкретные примеры. Прииеры приводятся в следующем порядке: алкилзямещенные производные, соединения с гетероциклическими, ароматическими заместителями и ш ионцв — -3- соединения. содержащие более чем одну сопряженную кратную own*. Основные синтетические методы, I. Реакции альдольной и кротоновой конденсаций. Эти реакции наиболее широко применяются для получения d,fi- непредвльных альдегидов (тиглиновый, сорбиновый альдегиды, eL -метиланролеин, 5-<<4-фурия )пентадиен~2,4-аль) и кето- нов, особенно о гвтероцикличеокими и ароматическими ааиестн- телями (фурфурилидвнапетон, монофурфурилиденииклогенсанон, фурфурклиденацетофенон, дипнои, халкон и др. ). В качестве основных каталиваторов наиболее аффективны: этилат натрия, раотвсры едкого натра. Реакции,как правило,протекают в абсо- яютном или водном етаноле или воде. Варианты втой реакции испольеованы для получения диалкил- тдразонов «(,?-непредельных альдегидов в присутствии НаН2Р04* ?