Читать онлайн «Сборник задач по органической химии»

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова Факультет ВКНМ М. А. Юровская, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова, В. П. Дядченко СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Издательство Московского университета 1999 УДК 547 ББК 24. 2 Ю 78 ISBN 5-211-04184-4 © Факультет ВКНМ, 1999  Оглавление Введение 4 1. Алифатические углеводороды: алканы, алкены, алкины, диены 5 2. Ароматические углеводороды (арены). Электрофильное и SN2Ar нуклеофильное замещение в аренах 11 3. Спирты, алкилгалогениды, простые эфиры, диолы и эпоксиды. Нуклеофильное замещение и элиминирование в алифатическом ряду. Металлоорганические соединения 17 4. Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны 23 5. Карбоновые кислоты 29 6. Алифатические амины 36 7. Ароматические амины, нитро- и диазосоединения 40 8. Фенолы и хиноны 43 9. Гетероциклические соединения 47 10. Алициклические соединения 53 3  Введение В данный сборник включены типовые задачи по органической химии, предлагавшиеся студентам II курса ВКНМ в течении последних 5 лет в рейтинговых контрольных работах разного уровня, а также в экзаменационных билетах. Задачи классифицированы в соответствии с основными разделами программы по органической химии. Решение большинства задач начинается с правильного понимания их условий, что совершенно невозможно без знания основ номенклатуры органических соединений, которая является одной из важнейших составных частей современного химического языка. Проблемам номенклатуры органических соединений достаточно много времени уделяется на лекциях и семинарских занятиях, поэтому в данном сборнике нет специальных задач по номенклатуре. Вместе с тем, мы настоятельно рекомендуем каждому студенту в предлагаемом им решении конкретной задачи обязательно привести названия всех упоминавшихся в данной задаче органических соединений по систематической номенклатуре (номенклатура IUPAC). В сборнике представлена большая серия задач синтетического плана, при решении которых необходимо использовать современные методы синтеза и реагенты, а также защитные группы, позволяющие временно (обратимо) блокировать отдельные функциональные группы полифункциональных органических соединениях. Отвечая на вопросы, касающиеся механизмов органических реакций, каждый студент должен уметь анализировать данные по: 1) кинетике; 2) стереохимии; 3) влиянию строения субстрата и реагента; 4) влиянию растворителя; 5) наличию сопряженного (конкурирующего) процесса; 6) использованию меченных субстратов или реагентов; 7) наличию и характеру перегруппировок в ходе реакции.