Читать онлайн «Органическая химия. Часть 3: Учебно-методическое пособие»
Автор Пономарева Л.Ф.
М И Н И СТ Е РСТ В О О БРА ЗО В А Н И Я РО ССИ Й СК О Й Ф Е Д Е РА Ц И И
В О РО Н Е Ж СК И Й ГО СУ Д А РСТ В Е Н Н Ы Й У Н И В Е РСИ Т Е Т
О РГ АН И Ч Е С К АЯ Х И М И Я
Ч аст ь III
У чебно-метод и ческоепособи епо специ альности 011000 «ХИ М И Я »
Воронеж 2004
2
У тверж д ено нау чно – метод и чески м советом хи ми ческого ф аку льтета
В ГУ , протокол № 5 от25 сентября 2003 г. Состави тели : д оц. , к. х. н. Ш мы рева Ж . В . асс. , к. х. н. П ономарева Л . Ф . д оц. , к. х.
н. К ры си н М . Ю . У чебно-метод и ческоепособи епод готовлено на каф ед реоргани ческой
хи ми и хи ми ческого ф аку льтета В оронеж ского госу д арственного у ни вер-
си тета. Рекоменд у ется д ля сту д ентов 3,4 ку рса д невного и 4 ку рса вечернего
отд елени я хи ми ческого ф аку льтета.
3
АЦИ ЛИ РО В АН И Е
А ци ли ровани е – э то введ ени е в молеку лу аци льной гру ппы (остатка
карбоновой ки слоты ): O
R C
В вед ени е аци ла в молеку лу органи ческого соед и нени я осу щ ествляет-
ся след у ю щ и ми основны ми способами .
1. З а м ещ ен и ем атома вод ород а на аци льну ю гру ппу при д ейст-
ви и карбоновы х ки слоти ли и х прои звод ны х:
C H C-аци ли ровани е
O H + RC z О -аци ли ровани е
O
N H N-аци ли ровани е
Z=OH, Cl, OR’, OCOR’ и д р. Замещ ени е на аци льну ю гру ппу атома вод ород а при атоме ки слород а
назы вается О - аци ли ровани ем (су бстрат– спи рты , ф енолы и т. п. ), при ато-
меазота – N- аци ли ровани ем (ами ны , азагетероци клы ), при атомеу глерод а
– С- аци ли ровани ем (аромати чески е у глевод ород ы , СН – ки слоты : β - д и -
кетоны и д р. ). П о д анной схеме процесс прои сход и т в резу льтате ну клеоф и льного
замещ ени я у атома у глерод а аци льной гру ппы :
σ− R' + R'
O R' Nu H Nu O
R C + Nu R C O R C OH R C + H+Z-
σ+ z Nu R'
H z z
Nu: O-, N-, S-, C- ну клеоф и л
2. П р и с о е д и н е н и е м аци ли ру емой молеку лы ккетену и ли
аци лхлори д а по кратной у глерод - у глерод ной связи :
O
R N H + CH2=C=O R N C CH3
R C CH + RCOCl R C CH
Cl COR
4
Ац илирующиеагент ы
В молеку лы органи чески х соед и нени й ввод ят разнообразны е аци ль-
ны егру ппы .
