Читать онлайн «Современная органическая химия. В двух томах. Том 2»

17. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И НЕКОТОРЫЕ ПРОСТЫЕ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ 17. 1. ВВЕДЕНИЕ Карбонильная группа ^)С = 0 встречается в соединениях двух типов. Если карбонильный атом углерода соединен только с алкильными или ариль­ ными группами либо с атомом водорода, соединение является альдегидом или кетоном. О О II II R — С — Н или RCHO R — С — R или RC(0)R альдегид кетон Если хотя бы один из атомов, связанных с карбонильным атомом угле­ рода, содержит несвязанную электронную пару, соединение будет карбоно­ вой кислотой или ее производным. О II . . R — С — О — Н или RCOaH карбоновая кислота Некоторые производные карбоновых кислот'. О О II . . II . . R — С— О—R R — С — X; сложный эфир ацилгалогенид О О О II . . II . . II R — С — NR2 R — С— О— С— R амид ангидрид R = алкил или арил Рассмотрению альдегидов и кетонов посвящены гл. 17 и 18. В данной главе мы расскажем вам о методах получения и неосложненных реакциях альдегидов и кетонов. В гл. 18 будут рассмотрены более сложные реакции этих карбонильных соединений, а также их спектральные свойства. При чтении этой главы попробуйте сравнить реакции углерод-кислород- ной двойной связи с реакциями углерод-углеродной двойной связи. Напом­ ним, что реакции присоединения к алкенам обычно представляют собой атаку я-системы электрофилом, в то время как присоединение к карбониль­ ной группе основано на атаке карбонильного атома углерода нуклеофилом. Карбонильная группа легко атакуется нуклеофильными агентами по двум причинам. Во-первых, эта группа может существовать в двух резонансных формах, одна из которых несет положительный заряд на карбонильном атоме углерода. Во-вторых, электроотрицательность атома кислорода обус­ 6 ГЛАВА 17 ловливает постоянную поляризацию карбонильной группы, углеродный атом которой оказывается заряженным положительно.